Randy Bennett ocupa a Cátedra Norman O. Frederiksen em Inovação em Avaliação na divisão de Investigação da ETS. O seu trabalho tem-se focado na integração de avanços em ciência cognitiva, tecnologia e medição para criar abordagens de avaliação equitativas que tenham um impacto positivo no ensino e na aprendizagem. O seu trabalho mais recente centra-se em explicar a ideia de avaliações que são "nascidas socioculturalmente responsivas", incluindo a proposta de uma definição, princípios provisórios de conceção de avaliação, exemplos que ilustrem os princípios, uma teoria inicial e um caminho sugerido para a implementação.
De 1999 a 2005, Bennett dirigiu o projeto de Avaliação Baseada em Tecnologia da Avaliação Nacional do Progresso Educacional, que incluiu a primeira administração de avaliações de desempenho baseadas em computador a amostras nacionalmente representativas de alunos escolares e a primeira utilização de dados em ficheiros de registo nessas amostras para medir processos de resolução de problemas. De 2007 a 2016, dirigiu a iniciativa de investigação CBAL® , que se centrou na criação de avaliações sumativas e formativas baseadas em teoria, destinadas a modelar boas práticas de ensino e aprendizagem.
Foi presidente da International Association for Educational Assessment, uma organização constituída por organizações governamentais e sem fins lucrativos de medição em todo o mundo, e foi presidente do National Council on Measurement in Education (NCME). É membro da American Educational Research Association (AERA) e membro eleito da National Academy of Education, bem como vencedor do Prémio de Contribuições Bradley Hanson para a Medição Educacional do NCME, do Teachers College Distinguished Alumni Award e do AERA E. F. Lindquist Award.